1、首先要帮该同学分析想休学的原因。如果是客观原因,比如身体生病了,需要时间修养而不得不休学。可以跟他沟通,看能否先请假,在家里边修养,边自学,如果方便,可以帮他补课,助他度过这个难关，等身体好了,就可以继续上学。
2、如果想休学的主要原因是心理原因,比如因学业跟不上,自卑,或者因为人际关系处理不好,想逃避,又或是因为不知读书的目的是什么而产生的迷茫想休学等等。这种主观因素导致的休学意愿,需要跟他好好沟通,让他思考一下学生的主要任务是什么?为什么要努力学习?努力了能获得什么?该怎么努力?想清楚这几个问题有助于帮他找到正确的三观。