世界上最难的恋爱第4集：

零治（大野智）因为听到自称是社内恋爱专家的和田（北村一辉）说“按我说的做绝对没有错”而成为了他的弟子。其实这背后是舞子（小池荣子）拜托和田，希望他能向零治教授恋爱的秘诀。

某一天，零治问美咲（波瑠）“喜欢什么颜色？”，在听到答案之后就像什么也没发生过一样离开了。这个其实是和田向他传授的一项技巧。通过这个问题可以推测对方对自己有多大的兴趣。

第二天，零治感觉到美咲对自己的反应显示出“有戏”。非常开心的零治开始实施和田的名为“在职场之外的两人独处”计划。从和田那里得到了“用工作做掩护，实际上是一次住一晚的旅行”的建议。

舞子希望美咲能陪同去寻找新酒店里法国酒店的主厨，于是向零治提案。零治便考虑着以要与静冈的酒店主厨见面为借口，将美咲带去旅行的计划。

但是，这项工作让美咲同行的必然性很低，石神（杉本哲太）便向苦恼着的零治提议，让企划战略部全体社员进行抽签，但是黑箱让美咲中签。零治从石神那里得知了，绝对能让美咲中签的方法……